Patrie de Chateaubriand, dont on peut voir le tombeau sur le rocher du Grand Bé, mais aussi des corsaires Surcouf et Duguay-Trouin, des navigateurs Jacques Cartier et La Bourdonnais, du philosophe La Mettrie et du mathématicien Maupertuis, Saint-Malo cultiva, tout au long de son histoire, un goût de la liberté que d'aucuns jugèrent effréné, mais qui n'était, en réalité, qu'un amour de l'indépendance obstiné et l'attachement à une prospérité durement gagnée. Née d'un acte de foi, d'une cohésion ardente établie autour d'un évêque qui édicte des lois et dresse des murailles, équipe des navires et lève matelots et hommes d'armes, la ville n'a pas voulu rester exclusivement ecclésiastique : haut justicier, le prélat a longtemps partagé ses privilèges et ses droits avec le chapitre. Bientôt se constitue une commune jurée, avec ses franchises municipales et commerciales, expression réelle d'une collectivité forte et indépendante.
Solidement établie dès le XIVe siècle, elle accroît sa force et son importance, en 1513, avec l'édit royal qui enlève aux évêques la nomination du corps de ville. Dès lors, les évêques, les chanoines et les bourgeois entretiennent des rapports difficiles mais réguliers et ils se retrouvent toujours unis face au danger, à l'envahisseur étranger ou au souverain local qui tente de les asservir. Même quand la Bretagne devient province française, les Bourbons devront composer avec la cité ; quant aux Anglais, ils essaieront vainement de détruire Saint-Malo, « d'écraser le nid de corsaires » ; croisières, blocus et bombardements seront organisés sans succès. « Pendant les guerres de la Succession d'Autriche et de Sept Ans, Saint-Malo arma pour la course 194 navires, pendant la guerre d'Amérique, 72, pendant les guerres de la Révolution et de l'Empire, 129. »
La paix revenue, la cité à demi autonome et guerrière est devenue un chef-lieu de district, puis une sous-préfecture du département d'Ille-et-Vilaine. Le port des corsaires s'est changé en port de pêche, en centre d'importation et d'exportation, puis en station balnéaire visitée par les Anglais. Reste un site magnifique qui témoigne de ce passé prestigieux : les remparts, la tour Solidor et la tour Quic-en-Groigne, les forts de mer, la cathédrale et la chapelle Saint-Sauveur... et (plus récents) le musée de la Ville et le musée Jacques Cartier, les écoles nationales de la marine marchande, le port de commerce et les ports de plaisance.Une cohabitation émouvante entre le présent et le passé.